Впервые название «Гурзуф» прозвучало из уст Антона Павловича Чехова в 1884 году во время встречи с художником Исааком Левитаном и автором «Москвы и москвичей» Владимиром Гиляровским. Левитан только что вернулся из Крыма и привез оттуда много интересных этюдов и рассказов о нравах южного берега полуострова. Во время разговора Левитан сделал в альбоме Гиляровского пару набросков. Чехов в ответ нарисовал волнистой линией контур гор, кипарисы и туриста с палочкой и подписал свой рисунок «Вид имения Гурзуф Петра Ионыча Губонина»

К концу XIX века Гурзуф стал модным местом, куда приезжали отдохнуть не только богатые люди, но и лица духовного звания, и литераторы. В разные годы здесь бывали Репин, Коровин, Горький, Куприн, Суриков, Мамин-Сибиряк и Шаляпин.

Наконец, в 1894 году здесь собрался отдохнуть и Антон Павлович, но по разным причинам в тот раз писатель до Гурзуфа не добрался — в первую очередь из-за плохой погоды. Чехов тогда жил в Мелихове, был утомлен творческими заботами и вопросами здоровья — страна недавно пережила очередную эпидемию холеры. Кроме того, у самого Чехова возникли проблемы с легкими — он полагал, что обострился бронхит. В марте 1894 года писатель поселился в гостинице «Россия» в Ялте, а через пять лет стал постоянным жителем этого города, о чем писал брату Михаилу.

Архитектор Лев Шаповалов спроектировал для писателя дом, который ялтинцы прозвали Белой дачей. В письме Немировичу-Данченко в ноябре 1899 года Чехов писал: «Моя ялтинская дача вышла очень удобной. Уютно, тепло и вид хороший».
На Белой даче бывали писатели Иван Бунин, Максим Горький, Александр Куприн, художники Исаак Левитан, Константин Коровин, Виктор Васнецов, композитор Сергей Рахманинов и певец Федор Шаляпин, а также артисты Московского художественного театра, приехавшие в Крым с гастролями весной 1900-го.
Рахманинов и Чехов познакомились в Крыму в сентябре 1898 года. Савва Мамонтов, в театре которого тогда работал Рахманинов, устроил концертную поездку по России группе артистов, среди которых был и Сергей Васильевич. 20 сентября, находясь в Ялте, артисты решили навестить писателя, который тогда жил на даче дворянина Николая Бушева, но не застали его дома и оставили записку: «Сейчас же как придете домой, дорогой Антон Павлович, и прочтете эту писульку, идите в городской сад, мы там обедаем и Вас ждем. Шаляпин, Рахманинов, Миров».

Вот как передан этот эпизод в воспоминаниях Рахманинова, записанных музыковедом Оскаром фон Риземаном: «Мы давали концерт в Ялте. Нам сказали, что Чехов, с которым в ту пору я еще не был знаком, выразил желание прийти на наш концерт. Мы послали ему билет в директорскую ложу рядом со сценой. Сидя за роялем, я видел его. Я старался вовсю, но поскольку мне принадлежала скромная роль аккомпаниатора, при всем желании не мог себя показать. Когда после концерта Чехов вошел в артистическую, он обратился ко мне с такими словами: “У вас, молодой человек, огромное будущее”.

— Почему вы так решили?

— Это написано на вашем лице.

Позже композитор часто встречался с Чеховым в Ялте и Москве. Писатель восхищался музыкой Рахманинова и его “божественной игрой”. Во время этих встреч Рахманинов много играл для Чехова свои сочинения и произведения любимого обоими Чайковского. Рахманинов видел в Чехове многие черты характера Чайковского. В своих воспоминаниях он писал: «Чайковский был самым обаятельным. Его душевная тонкость неповторима. Он был скромен… Из всех, кого я знал, только Чехов походил на него…»

Несмотря на такое приятное общение, жизнь в переполненной знакомыми и незнакомыми поклонниками Ялте не оставляла возможности сосредоточиться на творчестве. Антон Павлович жаловался: «Посетителей нестерпимо много. Праздные провинциальные языки болтают, и мне скучно здесь, я злюсь, злюсь».

В конце 1899 года недавно ставший крымчанином Чехов узнал о том, что на берегу Гурзуфской бухты продается участок земли и домик. Место оказалось с историей: еще в VI веке византийцы основали здесь крепость, которая простояла больше девяти столетий. Остатки крепости — полуразрушенная стена, сложенная из камня, — находятся на Генуэзской скале, которая возвышается почти в центре поселка. И именно под этой скалой находится участок земли с домиком, который приглянулся писателю.

14 января 1900 года, накануне 40-летнего юбилея, Чехов сделал себе подарок, о котором на следующий день писал сестре Маше.

С чеховской дачи открывались изумительные виды. Справа — живописная бухта, ограниченная Никитским мысом с виноградниками удельного имения «Ай-Даниль». Вдоль береговой линии лежал роскошный парк с богатыми цветниками, вдалеке виднелась белокаменная православная церковь. К морю каскадами спускались татарские сакли, среди которых возвышалась мечеть. Слева из моря выступали скалы-близнецы Адалары и горбатая зеленая гора Аю-Даг.

Через несколько дней после покупки дачи в Гурзуфе, 19 января 1900 года, Чехов писал редактору-издателю газеты «Русские ведомости» Василию Соболевскому: «Из всех русских теплых мест самое лучшее пока — южный берег Крыма, это несомненно, что бы там ни говорили про кавказскую природу. Я недавно был в Гурзуфе около Пушкинской скалы и залюбовался видом, несмотря на дождь и на то, что виды мне давно надоели. В Крыму уютней и ближе к России».
Почти век спустя Мария Николаевна Томашевская, внучка известных филологов Бориса Викторовича и Ирины Николаевны Томашевских, обратит внимание на это название «Пушкинская скала» в чеховских письмах и прокомментирует: «Чехов очень точно назвал именно скалу, увенчанную крепостью, — пушкинской. Именно сюда ходил Пушкин во время пребывания в Гурзуфе».

Для домика в Гурзуфе были заказаны венские стулья, столы, высокие табуреты. Лампы писатель хотел выбрать в Москве во время ближайшей поездки. В переписке с сестрой он обсуждает, что требует починки, что сажать и сеять в саду, где разбивать клумбы. В середине апреля 1900 года в Гурзуф приезжал его брат Иван, а в мае Антон Павлович встретился в Москве со своим братом Михаилом и пригласил его с женой и дочерью погостить у моря во время отпуска. К лету дача была совсем обжита. Мария Павловна Чехова позже вспоминала, что новая гурзуфская дачка ей сразу очень понравилась, а особенно привлекательным показался собственный пляж. «Небольшой домик был самой обыкновенной деревенской хатой с низким потолком, — писала она о своем первом впечатлении, — но там было удивительно уютно и спокойно».
В собрании сочинений Ивана Бунина сохранилось воспоминание о том, как однажды он сам, Антон Павлович и Марья Павловна Чеховы поехали в Суук-Су, где очень весело позавтракали, после чего Чехов не позволил Бунину расплатиться и сказал, что они рассчитаются дома, и даже подал шуточный счет.