В 1943 году Стирлинг попал в немецкий плен, где получил от знаменитого «лиса пустыни» немецкого фельдмаршала
Эрвина Роммеля прозвище Майор-призрак, а затем, когда война окончилась, ушел в отставку, отправившись в Южную Родезию, где основал Общество Козерога Африки (Capricorn Africa Society). Стирлинг, веривший в расовое равенство,
лоббировал в Африке меритократические идеи (общество продвигало идею «равные права для всех цивилизованных», предполагавшую предоставление права голоса людям, обладающим достаточной квалификацией или определенным уровнем достатка). Затея была не очень успешной: черное население больше симпатизировало «национально-освободительным движениям» и активно присоединялось к радикальным группам. Общество Козерога было распущено в 1958 году, но своего влияния Майор-призрак не утратил.
Годом позже Стирлинг вернулся в Британию, где занялся бизнесом в сфере производства телевизионного контента, основав компанию
Television International Enterprises Limited (TIE Ltd). Ее задачей было в том числе распространение телевидения и радио в Африке и Азии. Майор-призрак (тогда уже подполковник на почетной пенсии) искренне верил, что путь к созданию в Африке цивилизованных государств лежит через просвещение. Следуя этой концепции, TIE закупала, производила и транслировала по большей части образовательные программы.
Стирлинг — кадровый офицер, а теперь бизнесмен, хоть формально и отходил от военных дел, никогда не терял их из виду. Он с большим вниманием отнесся к опыту сэра Перси Стиллтоу, бывшего главы британской спецслужбы
MI5,
приглашенного в 1953 году южноафриканским алмазным картелем De Beers для создания «Международной сети безопасности бриллиантов» (IDSO). Стиллтоу, привлекая наемнические группы к операциям по пресечению контрабанды, всего за пять лет умудрился практически полностью искоренить незаконный оборот алмазов в Сьерра-Леоне. Проанализировав результаты Стиллтоу и опыт «тайной войны» в
Северном Йемене (в начале 60-х), где отставные офицеры SAS и других английских спецслужб сдерживали рвавшихся к власти арабских социалистов, Стирлинг, удрученный тем, что Британская империя стремительно теряла свое былое величие, пришел к идее создания первой в мире частной военной компании.
Целью зарегистрированной в
1965 году Watchguard International Ltd (WI) была работа на дружественные Великобритании режимы и правительства. «Новаторство, — поясняет Иван Коновалов, автор книги "История современного наемничества", — состояло в том, что Стирлинг первый напрямую договорился с британским МИДом (Foreign Office), получив поддержку своих действий на государственном уровне. Стирлинг и британский МИД сошлись на том, что отставной подполковник создает компанию, вербует в нее ветеранов спецслужб, а потом за деньги заказчиков (преимущественно арабских шейхов) защищает в иностранных государствах интересы Великобритании».