Современная застройка сформировалась вокруг площади в 1950-1970 годах. Сначала появился Главпочтамт, в 1961 году было построено здание гостиницы «Москва» (с 2001 года «Украина»), в конце 1970-х — Дом Федерации профсоюзов.
«Как рассказывают старожилы Киева, самой красивой была площадь Калинина, немного хуже — площадь Октябрьской Революции и наиболее неудачной получилась последняя реконструкция Майдана. К сожалению, вместо зеленого склона возле отеля "Украина" сделали стену из стекла и металлоконструкций, напоминающую теплицу, — говорит историк Сергей Лепявко. — В советское время градостроителям и архитекторам удалось гармонично соединить в центральной площади пешеходную зону, деревья, цветы, газон и фонтаны. И когда горожане жалуются, что Киев стал хуже, в качестве главного примера приводят Майдан».