Олег Яковлев умер в возрасте 47 лет 29 июня в одной из больниц Москвы после тяжелой болезни. Последние дни жизни он находился в реанимации, врачи диагностировали у него двухстороннее воспаление легких.

После смерти Яковлева кремировали. Первоначально планировалось, что прах захоронят на Ваганьковском кладбище. В частности, об этом мэрию Москвы просила глава комиссии Общественной палаты по поддержке семьи, детей и материнства, певица Диана Гурцкая.

Олег Яковлев родился в 1969 году в монгольском Чойбалсане, где его родители находились в командировке. В Россию семья вернулась, когда будущий певец окончил первый класс. Он учился в Иркутском театральном училище, затем — в ГИТИСе. В 1990-е годы служил в театре Армена Джигарханяна, записывал рекламу и работал на радио.

Яковлев пришел в группу «Иванушки International» в 1998 году после ухода Игоря Сорина. Первой песней для Яковлева стал «Тополиный пух». В 2012 году певец начал сольную карьеру, а спустя год официально ушел из «Иванушек».