В саду «Аквариум» к восьми часам, когда должна была начаться церемония, было не протолкнуться. Несмотря на это, по территории люди ездили на Segway и складных велосипедах. Фотографы атаковали Наталью Водянову, которая общалась с Ольгой Свибловой, Юлий Гусман ходил и со всеми здоровался, а Ирина Михайловская тусовалась с главным редактором журнала Maxim. На каждом шагу разливали разнообразный алкоголь, ходили балерины, которые всем раздавали цветочки, и девушки в крайне коротких юбках. В саду традиционно были разбросаны калоши, на которые, правда, почти никто не обращал внимания.

Темой четырнадцатой «Калоши» был съезд тоталитарно-демократической партии «Серебряная калоша за самые сомнительные достижения в шоу-бизнесе» (СК ССШДБ). У входа в парк проходил псевдокоммунистический митинг, около входа стояли женщины с громкоговорителями, которые всех направляли на регистрацию, приглашения были оформлены в стиле партийных билетов, в специальной будке можно было сделать «фотографию на партбилет».

Ведущие Ксения Собчак и Андрей Фомин раздали семь «Калош»:

«Не аватар года» достался участникам порноролика, который транслировали на большом экране на Садовом Кольце.

«Отягачающие обстоятельства, или Полный Мутко» решили отправить Леониду Тягачеву и Виталию Мутко за провал олимпийской сборной в Ванкувере.

«Дурацкий поступок года» отправили депутату ЛДПР Андрею Лебедеву за письмо президенту с просьбой проверить, о чем Кирсан Илюмжинов разговаривал с инопланетянами.

«У природы есть плохой погоды» отдали представителю посла Исландии за вулкан Эйяфьядлайокудль.

«Речка движимость и недвижимость» отдали Мосгордуме за принятие генплана.

«За долгую жизнь в искусстве, не совпадая с искусством» вручили Геннадию Петровичу Малахову.

В традиционной номинации «Плагиат года, или Отдавай-ка родимую взад» победил Александр Рыбак с песней «Я не верю в чудеса», якобы украденную у группы Aerosmith, песня I don’t Wanna Miss a Thing.

Каждый раз, когда человек, которому должны были вручить премию, отсутствовал, Филиппу Киркорову отдавали часть сервиза, который он должен был забрать 14 лет назад на первой церемонии. В конце концов сервиз разбил Басков. За пару номеров до этого его вытащили на сцену, чтобы спеть песню про «Ладу Калину». По его словам, это «первый раз, когда он так опозорился бесплатно». Ему заплатили два рубля и отдали дешевые бусы.

Борис Моисеев в ответ на недавнее заявление Иосифа Кобзона о переизбытке гомосексуализма на эстраде перепел песню группы Ленинград «Дикий мужчина» («яйца, табак, перегар и щетина»), в которой поведал, что гомосексуализм его, «б...дь, образ».

В конце церемонии ведущие с подтанцовкой спели песню, объясняющую, что для них главное — устроить шоу.

После церемонии Наталья Синдеева, которая является одним из создателей «Калоши», попыталась дать свою оценку состоявшегося представления.