Первые опубликованные письма касаются периода 2007-2008 года, когда президент США Барак Обама проводил избирательную компанию. Бреннан тогда возглавлял аналитическую компанию The Analysis Corporation, которая консультировала команду Обамы по вопросам безопасности.

Среди публикаций WikiLeaks есть письмо «Головоломка Ирана», в которой Бреннан советует «будущему президенту США [Бараку Обаме] о том, как играть фигурами на иранской шахматной доске». Кроме того, в письмах есть информация о проблемах работы американской разведки после «холодной войны» и трагедии 11 сентября 2001 года.

Бреннан писал эти письма с неправительственной электронной почты, которую использовал для «некоторых проектов, связанных с разведкой». Ресурс WikiLeaks обещает опубликовать в четверг, 22 октября, вторую партию писем с этой почты, которые касаются политики США по Афганистану и Пакистану.

Письма из почты директора ЦРУ в октябре 2015 года украл хакер-подросток из США. Он заявил, что пошел на взлом, поскольку не согласен с внешней американской политикой.

По информации издания Wired, почтовый ящик Бреннана на сервисе AOL взломали три человека, одному из которых нет и 20 лет. Сначала хакеры выяснили, что чиновник пользуется мобильным оператором Verizon. Тогда они позвонили в службу поддержки оператора, представились сотрудниками компании и соврали, что не могут попасть во внутреннюю систему Verizon, а им срочно нужно это сделать, поскольку они договорились с клиентом Бреннаном, что скоро ему перезвонят. Так они получили личную информацию Бреннана. Для идентификации они использовали VCode, который присваивается каждому сотруднику оператора. Неизвестно, как им удалось подделать код.

Узнав последние четыре цифры номера банковской карты Бреннана, злоумышленники смогли сбросить пароль на AOL. Хозяин ящика трижды пытался вернуть себе аккаунт, но хакеры каждый раз забирали его обратно.

Однажды хакеры позвонили Бреннану и пошутили, что хотят в обмен на ящик триллион долларов. Потом они добавили: «Мы просто хотим, чтобы Палестина была свободной, а вы перестали убивать невинных людей». AOL удалил ящик Бреннана 16 октября, через четыре дня после взлома. 

Джон Бреннан после победы Барака Обамы на выборах президента США стал его советником по вопросам национальной безопасности и борьбы с терроризмом. В марте 2013 года он возглавил ЦРУ.