Был корреспондентом газет «Советская Россия» и «Собеседник», журналов «Огонек» и «Работница».
«Я оказался на улице... Пробовал себя в роли квартирного маклера. На пропитание я имел... Через год пошел работать в "Собеседник", а потом - в самый модный в начале перестройки журнала "Огонек". Написал о люберах... Было много шума, разговоров. В "Огоньке" я получил премию Гиляровского... С деньгами... у меня не было... проблем».
В 1988-м создал частную справочно-информационную службу «Факт», а через год начал выпускать газету «Коммерсантъ» (позже на ее основе был создан издательский дом).
Продал «Коммерсантъ» и путешествовал, жил на острове Ибица. В 2007-м вернулся в Россию.
«Когда я приехал, меня поразили две вещи. Я никогда не видел столько богатых, энергичных и несчастливых людей. Ощущение, что у них было убеждение: если заработать много денег, счастье происходит само собой. За последние десять-пятнадцать лет очень большое число людей в России эти деньги заработали. И сейчас одновременно проходят через процесс острого разочарования от того, что деньги счастья не приносят. И ... до какой степени отец был прав! ... Мы утратили связь с читателем, говорил отец, и это правда. Уходит профессионализм, говорил он, и это тоже правда. Сегодняшний кризис журналистики - прежде всего отсутствие профессионализма, то есть способности делать факт интересным читателю».
Создал компанию «Контент-бюро Владимира Яковлева». Основал Медиа-группу «ЖV!» и запустил мультимедийный проект социальной сети Сноб.ру – для людей, которых «объединяет успешность, профессионализм, продвинутый образ жизни».
