На пластинке представлены 10 композиций, написанных в период с 1924-го по 1963 год. Открывает альбом песня «I'm a Fool to Want You» Фрэнка Синатры. Дилан говорит, что собирался записать альбом каверов много лет, однако только сейчас решился «взять сложные аранжировки для 30 инструментов и переписать их для пяти человек».

В интервью «Журналу американской ассоциации пенсионеров», которое Боб Дилан дал перед выходом альбома, музыкант рассказал, что выбрал эти песни, потому что их исполняли артисты, воспитанные на классической музыке.

В ходе интервью Дилану напомнили, что все песни, которые он спел на новом альбоме, ранее исполнял Фрэнк Синатра. «Сравнивать меня с Фрэнком Синатрой? Вы что, шутите? Просто упоминание обо мне вместе с ним — уже большой комплимент», — сказал в ответ Дилан.

Боб Дилан считается одним из выдающихся рок-музыкантов. Он удостоен множества музыкальных наград, в частности, является обладателем нескольких премий «Грэмми». Журнал Time включил Боба Дилана в сотню самых влиятельных людей XX века. Журнал Rolling Stone назвал артиста вторым по значимости исполнителем в истории музыки — после The Beatles.